Masao Kusakari nasceu em Fukuoka, filho de pai americano e mãe japonesa. Por causa de sua herança, ele era mais alto do que o japonês médio e era considerado bonito. Como resultado, sua estreia pública começou quando ele se tornou um modelo para a Shiseido Cosmetics Company no início dos anos 1970. A partir daí, ele se aventurou na TV e no cinema, onde trabalhou continuamente por mais de 30 anos. Ele tem uma ampla gama, de estrelar em uma série de comédia de TV como Tsuhan Man (Shopping Hero) a cantar em musicais como Victor-Victoria, My Fair Lady & Cabaret.