Quando ele tinha 13 anos de idade, ele se juntou a uma trupe de entretenimento em turnê de Cingapura. Durante esses anos, ele começou a estudar. Em 1932 ele estreou no filme "Gor Nui Ching Chiu" ("Canção Sentimental de Companheiros 'Tide") fazendo parte, filmado em São Francisco (EUA). Logo ele voltou a Hong Kong para participar do movimento de oposição anti-japonesa. Seu primeiro papel principal foi em 1935 com "Song of the Yesterday", filmado a primeira versão em Hong Kong e o segundo nos EUA em 1937. Durante a Segunda Guerra Mundial, Kwan viajou pelos EUA para levantar fundos para a China. Em 1947, uma empresa cinematográfica de Cingapura contratou-o para interpretar o mestre de artes marciais Wong Fei-Hung em uma trilogia de filmes dirigida por Wu Peng. Kwan foi contratado por causa de seu conhecimento de artes marciais. O sucesso foi tão grande que Wu e Kwan colaboraram em 79 filmes, dos quais 59 eram sobre Wong. Depois de quase 90 filmes sobre Wong Fei-Hung, Kwan interpretou o mesmo personagem em sua primeira série de TV em 1976. No total, Kwan fez mais de 130 filmes.
