Nascido em Los Angeles, Phil é formado pela Harvard-Westlake School, Yale University e The Groundlings Theatre e talvez seja mais conhecido como um dos membros do elenco original do MADtv (1995) e como Marvin in Pulp Fiction (1994).
Além de inúmeras aparições em palcos de todo o país, em filmes e na TV, ele também estrelou e produziu a série de comédia na web Inside the Legend (2012). Ele também foi perfilado por seu extenso trabalho de narração, que inclui papéis regulares em séries animadas, bem como partes em video games como Middle-Earth: Shadow of Mordor (2014) pelo qual ele ganhou o prêmio NAVGTR de Melhor Ator Coadjuvante.