O mais velho de três filhos, Reginald LeBorg formou-se em economia política na Universidade da Áustria e estudou composição musical por um ano no Seminário de Composição de Arnold Schoenberg. Concluída sua educação, a LeBorg entrou no negócio bancário de seu pai e, atuando como representante sênior da LeBorg, viajou para Praga, Hamburgo e Paris para realizar negociações de negócios familiares. Durante sua estada de dois anos em Paris, ele estudou na Sorbonne. Em meados dos anos 20, o LeBorg viajou para Nova York para se desfazer de uma coleção de pinturas em nome de seu pai. Permanecendo em Nova York, ele foi contratado por vários bancos e corretoras e por uma agência de publicidade. O crash do mercado de ações de 1929 acabou com a fortuna da família LeBorg, e o interesse de Reginald no mundo financeiro diminuiu. Ele voltou para a Europa e seu primeiro amor, o palco. Trabalhou na Max Reinhardt School em Viena e mais tarde dedicou grande parte do seu tempo a dirigir óperas e comédias musicais para casas provinciais em toda a Europa Central. Chegando na cena de Hollywood no início dos anos 1930, LeBorg apareceu como um extra em fotos na Paramount e Metro e mais tarde encenou sequências de ópera nos sucessos de Grace Moore One Night of Love (1934) e Love Me Forever (1935), bem como outros filmes com temas operísticos na Fox, Paramount e United Artists. Depois de várias tarefas de segunda unidade na MGM, Goldwyn e Selznick, LeBorg se juntou à Universal, onde participou de curtas de banda. Um engate de 18 meses com a U.S. O exército interrompeu sua carreira em Hollywood, que foi retomada em 1943 com seu retorno à Universal e sua promoção para o diretor de cinema. Mais tarde trabalhou na TV.
