Jenny deixou a escola aos 16 anos para treinar com o Ballet Rambert. Aos 17 anos, ela estava em turnê pelo mundo com um grupo de cabaré francês. Ao retornar à Grã-Bretanha, ela se juntou ao grupo de dançarinos de Lionel Blair antes de começar a atuar. Ela jogou pateta para muitos comediantes, incluindo Morecambe e Wise, Jimmy Tarbuck, Benny Hill, Frankie Howerd, Mike e Bernie Winters e Les Dawson. Ao mesmo tempo, atuou em programas de televisão como The Protectors (1972), Paul Temple (1969), General Hospital (1972), Beryl's Lot (1973) e Public Eye (1965). Além disso, foi anfitriã de programas de jogos como The Golden Shot (1967) e Masterspy (1977), no qual interpretou Miss Moneypacker, e participava regularmente do programa de talentos Search for a Star (2003).
