Nascida em Charlotte, Carolina do Norte, e criada em Virginia Beach e Miami Beach, Chyler começou sua carreira na frente da câmera aos 12 anos, modelando revistas e catálogos. Seu sucesso na imprensa levou a comerciais nacionais para Coca Cola e Wendy's, entre outros.
Aos 16 anos, ela já havia completado dois pilotos, Wilder Days da ABC (2000) e Saving Graces da WB (1999), quando Aaron Spelling confirmou o talento da jovem atriz e a contratou como regular na série Safe Harbor (1999) da WB após vendo seu desempenho em Saving Graces (1999). Ela também estrelou o 7th Heaven (1996) em um poderoso arco de três episódios em que seu personagem "Frankie", uma jovem mãe inepta, influenciou negativamente a família Camden.
Leigh estreou no cinema na paródia de comédia de sucesso Columbia / Tri-Star, Not Another Teen Movie (2001), que estreou em todo o país em dezembro de 2001. Ela fez o teste inicial para um papel menor, mas seu desempenho impressionou tanto os produtores e diretores que eles convidaram ela para ler a liderança. Ela ficou chocada com sua boa sorte.
Em janeiro de 2002, Leigh já havia conseguido um papel de série na comédia da Fox That '80s Show (2002) (dos produtores de "That' 70s Show"). A série de comédia no meio da temporada retratou Leigh como uma adolescente rebelde na Fox Network. A série foi cancelada após um curto período, e Leigh foi imediatamente levada ao produtor executivo David E. Kelley para ser considerada em sua nova série da Fox, Girls Club (2002). Três dias depois, ela foi levada de avião para Nova York para as frentes de frente, onde foi apresentada como uma das principais lideranças da nova série, a jovem advogada "Sarah Mickle" no Fox Girls 2002 Club (2002).
Depois que apenas dois episódios do Girls Club (2002) foram ao ar, Leigh recebeu um telefonema pessoal de Kelley informando-a do cancelamento do programa e seu desejo de levá-la para a já estabelecida série The Practice (1997). Com apenas uma questão de semanas entre os shows, Leigh estava trabalhando no set de The Practice (1997) da ABC como "Claire Wyatt", um novo regular para a temporada 2002-2003. Em 2004, Leigh se reuniu com a Fox para o novo piloto de comédia de meia hora "Lucky Us". Chyler conseguiu o papel principal da jovem arquiteta conservadora "Lucy Reed". Semanas depois, ela estrelou a jovem executiva de propaganda "Kate Spangler" na nova série dramática da Fox, North Shore (2004).
Mais tarde na temporada, Leigh fez uma breve pausa na Fox para interpretar um papel principal na série ao lado de Billy Campbell no piloto de drama da WB Rocky Point (2005). A série centrou-se em uma jovem (Leigh) que vive no litoral norte do Havaí e que acolhe seu pai distante (Campbell).
Mais recentemente, Leigh foi indicada como uma série regular no piloto de uma hora e meia de 2005 da Fox, Reunion (2005). Leigh estrelará como "Carla", a excêntrica garota boa que vemos transformar ao longo da série emocional e dramática que segue ela e seus cinco amigos mais próximos, desde a formatura do ensino médio em 1986 até a 20ª reunião. Reunion (2005) da Warner Bros. TV e Class IV Productions foi escrito / criado por Jon Harmon Feldman e será dirigido por Jon Amiel. Os produtores executivos do piloto incluem Stephen Pearlman, Andrew Plotkin e Jon Harmon Feldman.
