Richard Libertini nasceu em E. Cambridge, Massachusetts, filho de pais que vieram do sul da Itália para a América. Tendo crescido em uma casa onde se falavam italiano e inglês, ele desenvolveu um ouvido para sotaques estrangeiros. Uma facilidade que mais tarde usaria com vantagem no palco e no cinema.
Ele se formou no Emerson College em Boston e por um tempo ganhou a vida como trompetista na área de Boston. Mais tarde, ele se mudou para Nova York, onde se juntou a dois ex-colegas de classe, MacIntyre Dixon e Lynda Segal, para criar uma revista off-Broadway chamada "Stewed Prunes". (Isso foi durante a revolução dos cafés na década de 1960. Bob Dylan estava jogando ao virar da esquina.) O show foi muito bem-sucedido e, depois de correr um ano em Nova York, eles o levaram para a estrada. Enquanto tocava em Chicago, ele foi convidado a se juntar ao renomado Second City Improvisational Theatre Group, uma associação que continua até o presente.
Depois de vários anos trabalhando no palco em Nova York (Don't Drink the Water, de Woody Allen (1969) e Story Theatre de Paul Sills (1971), entre muitos outros), ele finalmente se mudou para Los Angeles, onde começou a fazer filmes. Três de seus personagens mais memoráveis são o ditador hispano-americano em The In-Laws (1979) com Alan Arkin e Peter Falk, o místico tibetano em All of Me (1984) com Steve Martin e Lily Tomlin e o juiz de paz em Best Friends (1982) com Goldie Hawn e Burt Reynolds. Outros filmes incluem Fletch (1985) com Chevy Chase e Popeye (1980) com Robin Williams.
