Jonathan nasceu em Yorkshire e foi para a escola em Skipton "the Gateway to the Dales". Seus primeiros amores na vida foram, Rugby Union (ele jogou no Upper Wharfedale) Football (torcedor do Leeds United) e o Theatre. Graças ao Sr. Thomas, um professor de inglês dedicado que nutria nele o amor pelo drama, fez o teste e ingressou no National Youth Theatre. Ele apareceu no West End de Londres em produções clássicas de NYT dos anos 70 do Henry V de Shakespeare, e Zigger Zagger de Peter Terson entre outros. Depois de se formar com honras em Estudos Teatrais na Warwick University, formou-se como ator na Escola de Teatro do Bristol Old Vic.
Jonathan fez sua estréia profissional como ator em 1980 no Wolsey Theatre em Ipswich e depois de um ano tocando em 14 shows diferentes de Shakespeare a Pantomime com alguns musicais, ele foi para Southampton para interpretar Falstaff em Henry IV part 1. Em 1981 ele fez sua estréia na TV ao lado de Ian Lavender em uma sitcom David Nobbs chamada The Hello Goodbye Man para a BBC.
Neste momento ele conheceu Alan J.W. Bell, o produtor / diretor de Last of the Summer Wine e este encontro deu a ele a oportunidade de estrelar como o muito amado Crusher / Milburn neste programa de TV para o restante dos anos oitenta. Ele também apareceu em primeiro do vinho de verão, um spin-off bem-sucedido do show original.
Nos últimos 25 anos, Jonathan apareceu como um personagem regular em programas de TV como Emmerdale (Albert Mistlethwaite), Casualty (DC Newby), The Bill (Dennis Weaver), O Governador (Bert Threlfall) e também como convidado principal em Heartbeat. , Peak Practice, London's Burning, Silent Witness, Dempsey e Makepeace, Ultimate Force e Dalziel e Pascoe, entre muitos outros. Feitos para filmes de TV incluem Casa Secreta da Morte de Ruth Rendell, O Ladrão Gentleman (ao lado de Nigel Havers e Sir John Mills), The Great Dome Robbery, e The Day Britain Stopped.
No teatro, ele apareceu no West End como Frank Rowley na produção original de Up'n'Under (1984 comédia do ano) também como Miss Trunchbull na produção original de Matilda de Roald Dahl, ao lado de Timothy West e Jack Shepherd em sua Ralph de Hugh Whitemore no Comedy Theatre, As Bottom in Midsummer Nights Sonhe no mundo e mais recentemente como Dad in East, escrito e dirigido por Steven Berkoff, no Vaudeville Theatre, no National Theatre e também em tours internacionais para Paris e Milan. Ele apareceu em Rep em York, Coventry, Bristol, Birmingham, Farnham, Leeds, Windsor e Manchester. Ele escreveu e dirigiu e apareceu em Pantomimes ao lado de Ken Dodd, Charlie Williams, Lulu, Linda e Bernie Nolan, Steven Lewis e Bill Owen, entre muitos outros. Mais recentemente, interpretou Don Vito Corleone em Echoes of Artemesia, em Florença, Roma e Londres.
Ele fez mais de cinquenta comerciais de TV em todo o mundo, anunciando de tudo, de hambúrgueres a cerveja, e é um rosto familiar para o público em todo o mundo.
Recentemente, Jonathan trabalhou em dois filmes de sucesso de Hollywood: Piratas do Caribe, O Baú da Morte lançado em julho de 2006 e Piratas do Caribe, No Fim do Mundo, que será lançado em maio de 2007. Ele é o vilão Olgilvey a bordo do Flying Holandês, nemesis de Jack Sparrow e o Black Pearl.
