Lipper estrelou em sua primeira série de TV (Time Of Your Life / CTV) como um adolescente como o vilão principal no show canadense, que correu para 150 episódios. Lipper conseguiu ainda se formar no tempo com um BFA no Teatro Musical do Emerson College, em Boston, em 1991. Imediatamente após, David desembarcou em Los Angeles, onde ele estava testando para o seu primeiro piloto de sitcom (Step By Step) dentro de semanas. David rapidamente assinou com a talentosa agente de talentos centrada na juventude, Bonnie Liedtke (atualmente na WMA / Endeavor) e continuou a gravar vários pilotos nos próximos anos, incluindo a estrela da série Reality Check (em frente a Hilary swank e Giovan Ribisi) Criadores, Bright / Kaufman.Crane (Amigos). Em 1995, Warner Bothers tinha colocado David em Full House como o namorado do DJ Viper. Foi nesse ponto que Lipper também começou a romper com as estritas comédias, e interpretou o antagonista principal Jace em She Fought Alone, em frente a Tiffany Thiessen. Haveria muitos outros vilões nos próximos 15 anos, incluindo o papel-título (Ed Amos) em Lifetime's The Black Widow, em oposição a Kelly McGillis eo recém-arejado recentemente Non-Stop, em frente a Lacey Chabert (Lifetime, 2013). Também houve uma série de Rom Coms ao longo do caminho, incluindo a liderança romântica em See Jane Date, Charisma Carpenter oposto, eo marido de Denis Richard em Eu faço, mas eu não. Este ano, David toma outro giro comediante no Love By Design (Jane Seymour), enquanto ainda vai contra o gênero com dois filmes de terror: Lost After Dark (Robert Patrick) e estrelando um filme que ele escreveu (Them) para ser filmado em breve Roménia.