Nascido e criado em Nova York, Greg trabalhou em comerciais quando criança e foi eleito palhaço da classe por seus colegas de classe quando se formou no colegial e no colegial. Ele começou sua carreira de comédia enquanto cursava a faculdade com uma bolsa de futebol.
Depois de se formar na Cum Laude, ele se mudou para Chicago para treinar com o guru da comédia, Del Close, e depois de apenas cinco semanas aterrissou nos palcos principais do mundialmente famoso ImprovOlympic, em um de seus famosos "times caseiros", onde atuaria até cinco noites por semana durante quatro anos. Ele também fez um extenso teatro em Chicago, principalmente no The Annoyance Theatre.
Nos primeiros dois meses de mudança para Los Angeles, Greg conseguiu papéis em três programas de TV de renome. Ele continuou a se apresentar, comédia de esquetes e improvisação, atuando com grandes nomes da improvisação, Robin Williams, Tina Fey, Amy Poehler, Adam McKay, Jon Favreau e muitos mais.
Ele esteve em vários programas de TV, incluindo um papel recorrente de 3 anos em "Las Vegas" da NBC. Além de seus papéis no cinema - em sucessos como "Blades of Glory" e "The Nice Guys" - ele fez campanhas comerciais para ESPN e Dish Network.
Ele também foi escritor / produtor de Chelsea Handler em "Girls Behaving Badly", escritor / produtor do longa-metragem de comédia "Reality Queen!" (2020), e estrelará a comédia "Flying High", com lançamento previsto para 2022, que ele também escreveu e produziu.
