Simon Longmore nasceu na Grã-Bretanha, mas cresceu principalmente em Vancouver, BC, Canadá. No final da década de 1970 sua família mudou-se para Alberta, depois de volta para a B.C. Depois de um par de anos. Durante a adolescência, Simon encontrou refúgio na atuação. Tendo uma natureza rebelde e devil-pode-cuidar, ele seguiu a tradição da família de servir no exército, e no final dos anos 1980 foi afixado para 6o Esquadrão de Engenheiro de Campo da Força Aérea Canadense Real, ao lado de seu irmão, dois primos e infância numerosos amigos. Em 1987 ele foi descarregado e devolvido de volta à vida civil.
Ele estudou atuar depois do ensino médio e depois vagou de emprego em trabalho. Eventualmente ele se tornou um mestre de jornais em uma mina a céu aberto. Sentindo-se insatisfeito com essa escolha de carreira, ele voltou a atuar ad tornou-se um professor de atuação. Na idade de 29 ele era um walk-on para a cidade de Bellingham equipe de futebol semi-profissional, The Northwest Avalanche. Ele jogou por cinco anos antes de se aposentar em 2004. Ele também é um pugilista amador e ávido fã e aluno de artes marciais misturadas.
Simon é o Fundador e Diretor Artístico da Vancouver Academy of Dramatic Arts. Ele é um treinador de atuação muito procurado, ensinando classes no VADA e em todo o Canadá e nos Estados Unidos
