O lendário artista escocês veio de uma família de artistas. Começou vendendo programas, depois mudou-se para operar luzes de teatro aos 8 anos de idade e apresentou um ato de vaqueiro aos 10 anos. Ele foi gerente assistente aos 15 anos, abordou jovens e conseguiu seu próprio espetáculo no Metropole Theatre Glasgow aos 19 anos. ha teve seu próprio programa de rádio - 'It's All Yours'; - em seguida, invadiu a televisão na Inglaterra com sua própria série de desenhos para a ATV Television, que os transmitiu sob o banner "Saturday Showtime". Intitulado 'Jimmy Logan' eles foram escritos para ele por Eric Sykes. Praticamente manteve um tribunal no Teatro Alhambta em Glasgow, aparecendo em 6 corridas mensais da revista 'Five Past Eight' e em 4 meses de produções de Pantomime. Em 1957 ele tocou para mais de 320.000 em 21 semanas e no mesmo ano compareceu perante o Queen no Royal Command Performance no London Palladium.