Kyle cresceu em Loveland, Colorado. O primeiro trabalho de Kyle foi em um teatro com jantar nas proximidades de Fort Collins; onde trabalhou durante as idades de 13-14 anos. Durante o verão, Kyle atuou em muitas peças no Carousel Dinner Theatre. Ele apareceu em "The Sound of Music", "The Best Christmas Pageant Ever", "The Unsinkable Molly Brown", "Charlie & the Chocolate Factory" e muitos mais. No outono, Kyle trabalhou no teatro como ajudante de garçom. Ele descobriu sua ambição de atuar durante o período de sua primeira e segunda peças. Ele também trabalhava para o Reporter-Herald e distribuía jornais para ganhar dinheiro e comprar um carro para ir a Los Angeles.
Kyle foi ator convidado na série de televisão Chicago Hope (1994) em 6 de dezembro de 1996. Em seguida, estrelou seu primeiro longa-metragem House Arrest (1996). Ele imediatamente seguiu com papéis de protagonista em mais três filmes futuros: The Paper Brigade (1996), Address Unknown (1997) e Robo Warriors (1996). Desde então, Kyle completou um papel principal no longa-metragem Skeletons (1997), estrelado por Ron Silver.
Em 1998, Kyle atuou em Love Boat: The Next Wave (1998), o remake para TV de The Love Boat (1977). Em 2000, ele co-estrelou a aclamada série Grosse Pointe (2000), uma sátira inteligente baseada em ações de bastidores em Beverly Hills, 90210 (1990). Incidentalmente, Darren Star foi o produtor executivo de ambos os programas. Teve 17 episódios.
