Nascido e criado em Newark, Nova Jersey em 31 de julho de 1969, Howard é o mais novo de três meninos. Seus pais eram ambos advogados. Seu pai, Frank Howard Jr., Era igualmente um tenente com o departamento da polícia de Newark. Shawn assistiu a todos os meninos, escola secundária católica jesuíta em Jersey City, e foi aceito em um programa de pré-lei na Universidade Fairleigh Dickinson em Nova Jersey, com intenções de se juntar a sua empresa de advocacia pais. Ele saiu depois de um ano e transferido para a Escola de Artes Tisch da Universidade de Nova York, de onde se formou (BFA / Theatre) em 1992. Enquanto ainda na escola, ele apareceu na Broadway na peça premiada Obie de Mac Wellman, 'Crowbar', interpretou uma sucessão de papéis de caráter na televisão episódica e ganhou um papel principal em seu primeiro filme, 'Above The Rim', em frente Tupac Shakur e Marlon Wayans. Howard mudou-se para Hollywood, em 1994 e em menos de 30 dias, aterrou seu próximo papel principal, em frente Terrence Howard no filme Sunset Park. Sua carreira no cinema e na televisão foi impulsionada por, um papel regular na série da NBC, The Single Guy, eo filme da HBO, Boycott, em que estrelou junto a Jeffrey Wright e Terrence Howard. Ele também é o pai orgulhoso de Elijah Kovacevich Howard, um companheiro Leo, (b. 1 de Agosto de 1996).
