Craig cresceu em Chicago e era a mais nova de 3 filhos. Ele se formou na Academia de Chicago de Artes em 1986, em seguida, passou para a Academia Americana de Artes Dramáticas em Pasadena, Califórnia e se formou em 1988.
Craig fez cinema, televisão, overs de voz, vídeos de música e transmissão de rádio. Ele é agora o presidente da ScrappyCo Productions e está em pré-produção em vários projetos de cinema e televisão escrito e produzido por ele e os seus colaboradores. Craig também escreveu um comentário sobre a sua carreira na indústria do entretenimento, intitulado "27 e lavado toda acima".
