Robert Iler nasceu em 2 de março de 1985, em Nova York, Nova York, EUA. Ele começou sua carreira no show business aos seis anos de idade, quando foi descoberto por seu gerente, Jeff Mitchell, da J. Mitchell Management, andando pela rua em Manhattan com seu pai. Ele foi imediatamente contratado para aparecer em um comercial para a Pizza Hut. Depois disso, ele tirou um tempo para se concentrar na escola. Então, aos dez anos de idade, Robert retornou aos negócios e apareceu em seu primeiro longa-metragem The Tic Code (1998), e vários outros comerciais para IBM, AT & T, VH1 e ESPN, bem como um episódio de Saturday Night Live ( 1975) aparecendo com Rosie O'Donnell. Em 1999, ele fez sua performance inovadora tocando Anthony 'A.J.' Soprano, Jr. na série dramática de sucesso da HBO The Sopranos (1999). Em 2001, ele apareceu no filme Tadpole (2000) _.
