Kevin James nasceu Kevin George Knipfing em 26 de abril de 1965, em Mineola, Long Island, Nova York, filho de Janet (Klein), uma trabalhadora de escritório, e Joseph Valentine Knipfing, Jr., proprietário de uma agência de seguros. Ele foi criado em Stony Brook e frequentou a SUNY Cortland, onde jogou zagueiro no time de futebol e se formou em administração esportiva. Ele percebeu depois de três anos que esse não era o caminho para ele. Depois de voltar para casa, ele decidiu acabar com a monotonia do verão e ingressou em um teatro comunitário. Durante uma peça em que ele teve um papel cômico, ele gostou tanto da reação da multidão que se juntou ao grupo de improvisação de seu irmão (comediante Gary Valentine). Ele começou a ir a clubes com Gary e percebeu que também tinha talento para a comédia. Ele faz stand-up há cerca de 11 anos. Foi no circuito de comédia que ele conheceu Ray Romano. Enquanto Ray estava tendo uma grande chance com seu próprio seriado, Kevin estava sendo reconhecido no Star Search (1983). Depois de aparecer no The Tonight Show com Jay Leno (1992), sua grande chance veio no 1996 "Just for Laughs" Montreal Comedy Festival. Posteriormente, ele conseguiu um papel recorrente no seriado de Ray, Everybody Loves Raymond (1996).
Ele estrelou em sua própria sitcom, The King of Queens (1998), como Doug Heffernan, de 1998 a 2007, e mais tarde começou uma carreira como ator de cinema, co-estrelando Hitch (2005). Larry (2007), Grown Ups (2010) e Grown Ups 2 (2013) e a atração principal Paul Blart: Mall Cop (2009), Zookeeper (2011), Here Comes the Boom (2012) e Paul Blart: Mall Cop 2 (2015).
