Lennie James nasceu em Nottingham, filho de pais trinitários, e cresceu no sul de Londres. Sua mãe, Phyllis Mary James, morreu quando ele tinha 12 anos. Lennie e seu irmão mais velho entraram em uma casa de crianças do conselho. Quando ele tinha 16 anos ele foi promovido com uma assistente social que tinha dois filhos mais velhos, e eles permanecem muito próximos. Em um ano, Lennie começou a escrever peças (Storm Damage foi transmitido pela BBC em 2000 e ganhou um prêmio da Royal Television Society (RTS) em 2001). Lennie recebeu seu treinamento na Escola de Música e Teatro Guildhall, da qual se formou em 1988.
