Victoria foi criada em uma casa que crê na Bíblia, toca piano e faz ginástica, sem TV. Seu pai era treinador de ginástica, então ela competia na ginástica dos 5 aos 18 anos. Era uma líder de torcida e uma rainha do baile. Frequentou o Florida Bible College; recebeu uma bolsa de ginástica para a Furman University, frequentou a Auburn University por um ano e acabou em Hollywood, Califórnia, por meio de uma bolsa de verão em Birmingham, onde conheceu Johnny Crawford (The Rifleman). Crawford enviou a ela um bilhete só de ida para a capital do showbiz e a colocou em sua atuação em uma boate. Sustentando-se como cigarreira e datilógrafa na American Cancer Society e garçonete no The Kipling Retirement Hotel, ela atuou durante dois anos em stand-up comedy até Johnny Carson agir (que consistia em fazer parada de mão enquanto recitava poesia ) na TV nacional. Após suas 22 aparições com Johnny, ela estrelou em muitos filmes e programas de TV, mais notavelmente, Saturday Night Live (1986-1992).
Em 1991, ela se reencontrou com seu namorado do colégio, casou-se com ele e mudou-se para a Flórida, onde ele era piloto de helicóptero da polícia. Ela criou uma família e gravou dois álbuns infantis, "Ukulele Lady" e "Ukulele Ditties for Itty Bitty Kiddies", da Choo Choo Records, e produziu uma coleção de suas canções originais, "Use Me", da Birdie Singer Publishing. Em 2012, o marido de Jackson se aposentou e eles seguiram suas filhas e netos até Nashville, onde Jackson continua a apresentar suas canções e subir no palco. Ela ainda faz um filme ou programa de TV ocasional, mais recentemente ela apareceu em "Matchbreaker" no Netflix, interpretou a esposa de Eric Estrada na sitcom Pureflix, "Malibu Dan (2018), e interpretou Alma em" Lost Heart "(2020) .
Jackson escreveu "Is My Bow Too Big?" em 2012, sobre como ela apareceu na TV, publicado pela White Hall, e ela foi autora de "Lavender Hair", publicado pela Broadstreet, sobre sua jornada e recuperação do câncer de mama em 2017. Jackson fez mestrado em Cinema pela Lipscomb University em 2021.
Ela está em pré-produção para um reality show sobre como cantou no Grand Ol 'Opry, e está produzindo um longa-metragem que escreveu, Jane Blond Salva o Mundo (Um Erro por Vez).