Um dos atores mais populares do Canadá e cantores de folk country, Jackson também é conhecido como um empreendedor. Ele nasceu de Rose, uma mãe Cree e Marshall, um pai inglês na Reserva One Arrow em Saskatchewan, Canadá. Sua família mudou-se para Namao, Alberta, quando ele tinha sete anos de idade. Ele se mudou com sua família para Winnipeg, Manitoba aos quatorze anos. Um ano depois, Jackson abandonou o ensino médio levando uma vida nas ruas por sete anos. A partir desses humildes começos, ele se tornou um dos artistas favoritos e mais honrados do Canadá. Jackson fundou os concertos anuais de arrecadação de fundos de Huron Carole em 1987 para apoiar o Exército da Salvação. Suas aparições na televisão mais notáveis foram no Shining Time Station (1989) como Billy Twofeathers e North of 60 (1992) como Peter Kenidi. Em janeiro de 2000, ele foi nomeado para a Ordem do Canadá, o maior prêmio civil do país. Jackson foi o Chanceler da Universidade Trent de 2009 a 2013.
