A linda Sherry Jackson, de olhos castanhos e juba castanha, começou sua promissora carreira como atriz infantil de aparência agradável e rabugento. Nascida em Idaho em 15 de fevereiro de 1942, ela era a única filha de quatro filhos de Maurita Kathleen Gilbert e Curtis Loys Jackson, Sr. Seu pai morreu quando ela tinha 6 anos e a família se mudou para Los Angeles. Sua mãe se casou com o escritor / diretor / ator de televisão Montgomery Pittman, que morreu de câncer em 1962. A mãe de Sherry deu aulas de teatro, canto e dança para sua filha quando criança. A história conta que a menina foi descoberta por um agente de talentos enquanto ela e sua mãe esperavam o ônibus. Ela começou sua carreira aos 7 anos com pequenos papéis não faturados em You're My Everything (1949), For Heaven's Sake (1950), Lorna Doone (1951), The Great Caruso (1951) e dois dos "Ma e Pa Kettle ", séries de filmes Ma e Pa Kettle Go to Town (1950) e Ma e Pa Kettle Back on the Farm (1951), como Susie Kettle, uma das numerosas crianças do casal.
Sherry ganhou mais atenção à medida que seus papéis aumentaram de tamanho, mantendo-se entre a elite do cinema de Hollywood, incluindo a estrela do moppet Bobby Driscoll em When I Grow Up (1951);John Garfield e Patricia Neal em The Breaking Point (1950);e o robusto Steve Cochran no western "B" O Leão e o Cavalo (1952).Recebeu boas referências como filha de John Wayne em Trouble Along the Way (1953), mas o seu papel mais impressionante durante esta época foi como uma jovem portuguesa que testemunha uma visão na oferenda religiosa O Milagre de Nossa Senhora de Fátima (1952).Aos 11 anos, ela fez aparições em "The Roy Rogers Show" e "The Gene Autry Show".Ela literalmente cresceu na telinha como a filha de Danny Thomas, Terry Williams, na série de comédia The Danny Thomas Show (1953), que co-estrelou Jean Hagen como sua mãe e Rusty Hamer como seu irritante irmão mais novo.Uma mudança de elenco ocorreu em 1956 quando Hagen, que não se dava bem com Danny Thomas, optou por deixar o show (o personagem de Hagen foi morto entre as temporadas) e uma madrasta (interpretada por Marjorie Lord) e meia-irmã (interpretada por Angela Cartwright) ajudou a aumentar as avaliações.Durante o show, ela teve um forte papel adolescente no filme dramático Come Next Spring (1956), como filha de Ann Sheridan e Steve Cochran.
Nomeada "Deb Star" em 1959, Sherry interpretou uma série de vítimas sedutoras ou megeras fascinantes em programas dos anos 60 como "77 Sunset Strip", "Mr. Novak", "The Twilight Zone", "Hawaiian Eye", "Gunsmoke, "" Perry Mason "," Gomer Pyle "," The Virginian "," My Three Sons "," Batman "e" The Wild, Wild West ". No filme, a beleza vivaz era praticamente relegada a um culto de culto menor em filmes de baixo orçamento ou exploração - Wild on the Beach (1965), Gunn (1967), The Mini-Skirt Mob (1968) e The Monitors (1969) . Normalmente, era possível ver Sherry em algum lugar como uma garota motoqueira, garota festeira, garota rica caprichosa ou femme fatale seminua com nomes de personagens como "Comfort", "Shasta", "Lola" e "Mona" praticamente colocando um selo nela typecast.
Seu trabalho adulto permaneceu um padrão sexy ao longo dos anos 1970, como visto nos filmes de TV Wild Women (1970), Hitchhike! (1974), The Girl on the Late, Late Show (1974), Returning Home (1975) e Casino (1980). Ela também reprisou seu papel como Terry Williams no episódio de estréia (apenas) da série Make Room for Granddaddy (1970) e apareceu no glamoroso papel-título de Brenda Starr, Reporter (1979), um piloto de TV não vendido. Como atriz convidada, ela participou de séries bem estabelecidas como "Love, American Style", "Get Christie Love", "The Rockford Files", "Matt Helm", "Barnaby Jones", "The Streets of San Francisco" , "Starsky & Hutch", "The Incredible Hulk", "Fantasy Island", "Charlie's Angels" e "CHiPs".
Alguns filmes esquecíveis surgiram com Cotter (1973), Bare Knuckles (1977) e Stingray (1978), mas ela se sentiu pressionada a encontrar papéis mais desafiadores. No início dos anos 1980, uma Sherry frustrada deixou sua carreira deslizar. Ela foi vista pela última vez na tela em um episódio de "Strike Force" em 1982. Nunca se casou, ela teve um relacionamento de longo prazo com o executivo de negócios e criador de cavalos Fletcher R. Jones. Isso terminou em 1972, quando ele morreu em um pequeno acidente de avião.