Jarrett emigrou com sua família da Jamaica para Toronto, Ontário, Canadá aos nove anos e está no ramo de atuação desde meados dos anos 1980. Ele tinha planejado originalmente se tornar um diretor de escola pública depois de concluir seu diploma na Universidade de Waterloo, período em que jogou pelo time de basquete Warriors, mas mais tarde foi influenciado por um olheiro de modelos local para tentar algum trabalho de modelo. Com alguma experiência em passarela em Toronto, Jarrett contratou um agente e tentou alguns shows de atuação depois de ter atuado em uma peça no campus dirigida por Susan Forrest, uma conhecida agente de elenco em Toronto.
