Com apenas 17 anos, Jobson obteve o primeiro sucesso como vocalista da banda punk escocesa The Skids, que teve uma série de sucessos em um período de dois anos, de 1979 a 1981, sendo a maior canção o hit top-10 " Into the Valley ", em 1979. A banda foi formada por Jobson e seu amigo, Stuart Adamson, que mais tarde formaram a banda Big Country. Depois que Adamson deixou a banda, The Skids declinou comercialmente e se separou em 1982. Pouco depois, Jobson formou a banda de curta duração, The Armory Show e, embora não fosse um sucesso comercial, foi aclamado pela imprensa musical. Esta foi a última incursão de Jobson como músico, quando ele voltou sua atenção para a modelagem por alguns anos e uma vez afirmou que ele era o maior ganhador do sexo masculino na indústria.
Na última década, Jobson tem trabalhado na SKY-TV na Grã-Bretanha, apresentando predominantemente exibições de filmes e o estranho show musical na VH-1 Britain. No entanto, após a morte de seu velho amigo, Stuart Adamson, em dezembro de 2001, ele reuniu The Skids em um show de homenagem a Adamson em 31 de maio de 2002 em Glasgow e, é desnecessário dizer, roubou o show. Seu próximo projeto será na direção de filmes - ele está atualmente trabalhando em seu primeiro filme nesta categoria, 16 Years of Alcohol (2003).
