Este roteirista e diretor foi aclamado por seus dois primeiros roteiros produzidos, Where the River Runs Black (1986) e River's Edge (1986). Este último, sem dúvida, foi o primeiro retrato severamente honesto do que logo viria a ser chamado de "Geração X". Ao contrário, digamos, de Reality Bites (1994), os protagonistas adolescentes que povoavam River's Edge não eram fofinhos em seu mau humor. Começando com um jovem obeso e de olhos mortos sentado ao lado de sua namorada recém-assassinada, o filme apresentou uma coleção arrepiante de personagens taciturnos e desesperados, incluindo o ex-hippie enlouquecido de Dennis Hopper e o maníaco louco por velocidade de Crispin Glover.
Jimenez co-roteirizou (com Marshall Brickman e Lindy Laub) For the Boys (1991), um drama musical leve, mas longo demais, com uma visão histórica reduzida. Este divertido, embora esquecível, veículo de Bette Midler seguiu a atrevida artista Dixie Leonard enquanto ela entretinha as tropas da Segunda Guerra Mundial ao Vietnã até hoje. Jimenez fez sua estréia na direção (co-dirigente com Michael Steinberg) com The Waterdance (1992), a história de um escritor tetraplégico interpretado por Eric Stoltz. Situado em um centro de reabilitação física, o filme trata de forma comovente e inflexível das diferenças de classe e temperamento entre os pacientes, bem como entre Stoltz e sua namorada sã. Com roteiro de Jimenez, The Waterdance foi baseado em suas experiências pessoais depois que um acidente de 1984 o paralisou.
Jimenez também foi um dos cinco escritores creditados com Sleep with Me (1994), uma ligeira comédia sobre um homem (Eric Stoltz) que confessa seu amor pela esposa (Meg Tilly) de um amigo (Craig Sheffer). Ele também trabalhou na adaptação do romance Hideaway (1995), de Dean R. Koontz, um thriller de suspense confuso sobre um homem (Jeff Goldblum) cuja experiência de quase morte o liga a um serial killer que, por sua vez, ameaça sua família.
