Mark Kassen originou o papel de "Ben" na peça off-Broadway, "Coisas que você não deve dizer depois da meia-noite".
Ele se apresentou na produção da Broadway de "The Last Night of Ballyhoo", e viajou com a produção para Los Angeles.
Um dramaturgo produzido, a peça multimídia de Mark, "Perfect", foi montada no Tiffany Theatre, em Los Angeles, em 2001. Foi financiada por Rhea Perlman, Danny DeVito e Jean Doumanain.
Ele escreveu e realizou uma oficina de sua peça multimídia "little Willy" no prestigiado New York Stage and Film na temporada de verão de 2005 sob a direção de John Rubin.
Com o irmão Adam, fez uma parceria com Kevin Spacey e Dana Brunetti para fundar a Trigger Street Independent em 2004.