Jack Kehler nasceu na Filadélfia, Pensilvânia. Trabalhou como garçom em Nova York, até decidir seguir carreira no teatro aos 24 anos. Em 1982, foi admitido no Actors Studio. Depois de um tempo, ele se mudou para Los Angeles. Em sua carreira em Hollywood, trabalhou como ator em papéis coadjuvantes no filme como: Strange Invaders (1983), Year of the Dragon (1985), The Last Boy Scout (1991), Wyatt Earp (1994), Lost Highway (1997) ), Lethal Weapon 4 (1997), The Big Lebowski (1998), Men In Black II (2002), Walk Hard: The Dewey Cox Story (2007), Pineapple Express (2008), The Last Godfather (2010), Lost on Objetivo (2013), A Winter Rose (2016). Aclamado ator multifacetado, hoje continua a trabalhar em muitas produções de televisão e cinema.