Larry começou sua carreira quando ele tinha 15 anos em 1963 como um Disc Jockey em uma estação de rádio em Peoria, Illinois. Ele passou a Nova York, Cleveland e Chicago. Mais tarde, ele se tornou um membro do elenco no programa de rádio 'Imus in the Morning' em 1973. Lá, ele se divertiu divertido com figuras políticas e famosas como Elvis Presley, Ross Perot e Richard Nixon. Ele entrou na TV quando se tornou o apresentador do New York show Bowling for Dollars de 1976 a 1979. Ele também faz a voz de "Sonny the Coco Bird" para "Cocoa Puffs".
