Gary nasceu em Framingham, Massachusetts, o mais novo dos três irmãos. Ele era um nadador e mergulhador competitivo durante a adolescência. Aos 16 anos, ele foi premiado com o título do Massachusetts Bay State para um mergulho de 1 metro. Após concluir o ensino médio, Gary foi para a Johnson & Wales para estudar artes culinárias e depois para o Emerson College, Boston, MA, onde se formou em cinema, TV, teatro e redação criativa. Enquanto na faculdade, ele trabalhou como designer de iluminação para bandas de rock locais, incluindo "até terça-feira e" The Fools ".
Após a formatura, Gary mudou-se para Los Angeles para prosseguir atuando e roteirista.
Gary recebeu vários prêmios por atuar como "Melhor Ator: Drama" para o curta "Moment of Anger".
Seus créditos de dramaturgia incluem "Crossroads: Bar & Grill", "Love Sex & Massachusetts (Produzido pelo Hard Rock Cafe). E o aclamado pela crítica" Happy Christmas Merry Chanukah ", que estreou no Company Of Angels Repertory Theatre.
Seus roteiros incluem o longa-metragem independente "Crispy Crackers & Beans" e os premiados curtas "Diamond Confidential" e "Just Three Words".
