Depois de frequentar a Carnegie Mellon University e várias temporadas de estoque de verão, Glenn mudou-se para Nova York. Pouco depois, ele conseguiu um emprego em um filme da NBC da semana em que jogou com o atirador de cauda George Caron em Enola Gay: Os Homens, a Missão, a Bomba Atômica. A produção foi baseada fora de Los Angeles e produzida por Franklyn R. Levy e Leslie Moonves. Glenn se mudou para Los Angeles e nos anos seguintes se juntou ao Ensemble Studio Theater / West, estudou e conseguiu vários projetos de televisão e teatro. Glenn mudou-se para Seattle em 1986 por motivos pessoais. Enquanto esteve lá, trabalhou na indústria de software e tocou em uma banda com o co-fundador da Microsoft, Paul Allen. Ele então se tornou um empreendedor, consultor, executivo de marketing, autor e pai. Mas atuar nunca deixou seu sangue, então, em 2014, Glenn se mudou para Los Angeles para começar tudo de novo.
