O primeiro trabalho de atuação profissional de Naidu foi o filme Touch and Go (lançado em 1986), que ele ganhou de uma chamada aberta. Ele estrelou no filme de TV, Lady Blue (1985) como Paquito. Isto foi seguido por um episódio especial ABC Afterschool, "No Greater Gift" (1985), onde ele jogou Nick Santana, um menino de 12 anos com uma doença terminal. Naidu então apareceu no episódio da primeira temporada da série de TV MacGyver, "To Be a Man" em 1986. Outros créditos cinematográficos quando mais jovens incluem Where the River Runs Black (1986) e Vice Versa (1988). Entre 1988 e 1995, trabalhou extensivamente no teatro clássico. Naidu retornou ao cinema atuando em SubUrbia (1996), onde foi elogiado por seu papel como proprietário da loja de conveniência, Nazeer Choudhury, e pelo qual foi indicado para um prêmio de espírito independente de melhor ator coadjuvante. Na tela, Naidu estrelou o filme de culto Office Space, além de aparecer em filmes como K-Pax, Subway Stories, Requiem for a Dream, Bad Santa, The War Within, Guru, Waterborne, Loins of Punjab Presents e muito mais. Ele co-estrelou como uma série regular no seriado LateLine e teve participação estrelando os dramas de televisão The Sopranos, The West Wing e Bored to Death. Naidu tem trabalhado extensivamente com músicos do movimento de música underground da Ásia por muitos anos como dançarino e músico.C. Seus vocais apareceram em muitos discos, mais notavelmente o vencedor do prêmio de mercúrio de Talvin Singh, "OK". Em 2006, Naidu dirigiu seu primeiro longa-metragem, Ashes, que teve seu lançamento em 2010 e pelo qual recebeu os prêmios de Melhor Ator do New York Indian Film Festival em Nova York e do London Asian Film Festival. Os créditos teatrais mais recentes de Naidu incluem The Master e Margarita with Complicite, uma turnê mundial de Measure for Measure with Complicite de Shakespeare, The Resistible Rise de Arturo Ui ao lado de Al Pacino, dirigido por Simon McBurney e The Little Flower de East Orange ao lado de Ellyn Burstyn. York's Public Theatre, dirigido por Phillip Seymour Hoffman.[2] Em 2001, a peça de teatro solo de Naidu, Darwaza, foi um sucesso esgotado no Labrynth Theatre de Nova York.
