Depois de uma tentativa de entrevista fracassada com Orson Welles, Allen foi perguntado pelo Sr. Welles se ele gostaria de ficar por aí e ser um convidado de festa em seu filme "O outro lado do vento". Allen obrigado e, depois de assistir a um gênio cinematográfico no trabalho, foi inspirado em um caminho que levou a inúmeros trabalhos de atuação e perseguições acadêmicas. Allen ajustou seu ofício estudando com Stella Adler e, em 1992, partiu para Londres, Inglaterra para estudar no Greenwich Young People's Theatre, onde os gostos de Gary Oldman poderiam ser encontrados. Ele continua trabalhando em Nova York, Los Angeles e no Noroeste do Pacífico.