O'Sullivan treinou no Drama Center London (agora Central Saint Martins). Como atriz e cantora, ela apareceu em musicais como The Rocky Horror Show, interpretando Magenta / Usherette no Piccadilly Theatre de Londres, Mistress Dainty na adaptação de Wyckley Country Wife: Lust (Haymarket Theatre) e Barbara na clássica farsa dos 1970s de Ray Cooney Run For Your Esposa com Eric Sykes. Em 2017, ela apareceu na comédia vencedora Rose d'Or Henry IX para UKTV Gold, estrelado por Sally Phillips e Charles Edwards. Como escritor / intérprete e impressionista, ela apareceu em uma variedade de produções de TV e rádio, como os Dead Ringers da BBC, co-escrevendo para a série 2 da satirical Rory Rory Bremner, vários shows de Edimburgo, cabaré e stand- com Barry de Watford no lendário 100 Club de Londres e, mais recentemente, voltando às suas raízes como uma criança impressionista, representando Margaret Thatcher para as celebrações do 25º aniversário do Classic FM em outubro de 2017. O'Sullivan é um prolífico artista de voz e é a voz da estação na Absolute Radio e Magic FM (2009 - presente).
