Um dos durões mais memoráveis do cinema, Simon Oakland começou sua carreira como violinista de concerto, voltando-se para a atuação no final dos anos 1940. Depois de uma longa série de papéis em sucessos da Broadway, incluindo "Light Up the Sky", "The Shrike" e "Inherit the Wind", Oakland fez sua estréia no cinema como o jornalista duro, mas compassivo, que fala em nome de "Barbara Graham" de Susan Hayward em Eu quero viver! (1958). Ele continuaria interpretando uma longa série de tipos de durões, embora geralmente do lado certo da lei, em filmes como The Sand Pebbles (1966), Tony Rome (1967), Psycho (1960) e, mais notavelmente , o desagradável tenente Schrank em West Side Story (1961). Ele também foi um rosto frequentemente visto na TV, em um ponto servindo como regular ou semirregular em quatro séries diferentes ao mesmo tempo. Muito respeitado por seus colegas de trabalho como um profissional total, ele morreu, após uma longa batalha contra o câncer, um dia após seu 68º aniversário.
