Hugh nasceu em Roma, Itália, e foi adotado pelo ator Carroll O'Connor e sua esposa, Nancy. Na idade de 16 anos, Hugh foi diagnosticado com doença de Hodgkin, mas conquistou com a ajuda da quimioterapia. Foi nessa época que Hugh começou a usar drogas. Ele trabalhou como mensageiro no set do show de seu pai, Archie Bunker's Place (1979), durante sua última temporada. Em 1988, ele apareceu em outro show estrelado por seu pai, In the Heat of the Night (1988). Seu personagem, "Lonnie Jamison", começou como personagem de fundo, mas Hugh logo se tornou uma das estrelas do programa, continuando a trabalhar no programa até o cancelamento de 1995. (Jamison começou como um patrulheiro, mas, no final da série, alcançou o posto de tenente e chefe dos detetives). Em 28 de março de 1992, Hugh se casou com Angela O'Connor, assistente de figurino de "Heat", e no ano seguinte deu à luz seu filho, Sean Carroll O'Connor. Durante toda a sua vida, os problemas com drogas continuaram e aumentaram. Em 28 de março de 1995, exatamente três anos após seu casamento com Angela, Hugh cometeu suicídio em suas Pacific Palisades, CA, em casa, atirando-se na cabeça.