Jason Lawrence Olive nasceu em Los Angeles, CA. onde, quando criança, ele estudou drama com a lendária atriz Jane Fonda e membros do teatro Steppenwolf. Jason frequentou a Universidade do Havaí em Manoa com uma bolsa de estudos em esportes e literatura. Lá, sob o mentor do lendário ator britânico Terrance Knapp, Jason continuou a estudar atuação e começou a trabalhar para uma carreira nas artes. Jason teve uma carreira ilustre na moda e apareceu em publicidade em todo o mundo para designers de renome como Versace, Calvin Klein e Armani.
Recentemente, Jason apareceu em 6 temporadas como a estrela de For Better Or Worse de Tyler Perry e acabou de terminar as filmagens como protagonista do longa-metragem independente Paper Friends. Ele está na produção (ator / wirter / diretor) da comédia de meia hora em câmera única Brothers In Law.