Obregón começou sua carreira profissional como locutor de rádio no final dos anos 1950. Sua carreira na tela começou na década de 1960, e ele continuou a trabalhar em filmes, na TV e no palco desde então. Obregón foi um dos atores que se rebelaram contra o sindicato dos atores da ANDA nos anos 70, formando o Independent Actors Syndicate, um grupo rival que eventualmente fracassou. Ele recebeu uma indicação de Melhor Ator Ariel para Esmeralda Comes by Night (1997), e indicações de Melhor Ator Coadjuvante Ariel para The Other Crime (1988) e Actas de Marusia (1975).
