Taco Ockerse passou muitos de seus anos de infância viajando pelo mundo, residindo na Holanda, Estados Unidos, Cingapura, Luxemburgo, Bélgica e Alemanha. Ele freqüentou a Escola Internacional de Bruxelas, Bélgica, e se formou em 1973. Depois, estudou decoração de interiores e terminou a escola de atuação em Hamburgo. Ele ocupou papéis principais em inúmeras produções escolares, incluindo You're a Good Man, Charlie Brown; Carrossel; Os Fantásticos; e Violinista no Telhado. Em 1975, ele começou seus primeiros compromissos teatrais profissionais em Hamburgo. Isso incluiu papéis no Teatro Infantil e papéis como membro do conjunto do Teatro Thalia em várias peças, incluindo Sweet Charity, Chicago e Three Musketeers. Ele também dirigiu e coreografou para o musical Nightchild. Em 1979, ele tocou "Chino" em West Side Story de John Neumeier na Hamburg Opera House. Ele fundou sua primeira banda, Taco's Bizz, em 1979.
Em 1981, Taco assinou seu primeiro contrato de gravação com a Polydor na Alemanha Ocidental para dois lançamentos de discos, onde lançou seu primeiro single, "Puttin' On the Ritz", que em 1982 foi lançado pela RCA Records para lançamento nos EUA.Sua versão da música também tinha pedaços de outras músicas de Irving Berlin, como "White Christmas".O single foi amplamente tocado em todos os EUA no final do verão de 1983, chegando a No.4 em setembro de 1983 no Hot 100, bem como No.1 na Caixa.Embora o single eventualmente lhe rendeu uma certificação de ouro por vender mais de um milhão de cópias, foi o único hit Top 40 de Taco nos EUA.Em 1983 e 1984, ele excursionou extensivamente por toda a Europa.Enquanto o single "Puttin' on the Ritz" liderou as paradas na Suécia e na Nova Zelândia, entrou no Top 5 em vários países, incluindo Noruega, Áustria e Canadá.Seu álbum subsequente, After Eight, foi lançado em mais de 40 países e conseguiu chegar ao No.4 na Noruega, No.5 no Canadá, No.11 in Austria, No.17 na Nova Zelândia, No.23 nos Estados Unidos, e No.59 na Alemanha.O álbum rendeu a Taco várias certificações de ouro, incluindo uma na Finlândia por vender mais de 25.000 cópias.O segundo single de Taco, "Singing in the Rain", foi um sucesso moderado, chegando ao No.49 na Alemanha, No.46 no Canadá, e No.98 no Reino Unido.
O álbum seguinte de Taco, Let's Face the Music, foi gravado em 1984 para a Polydor, que alcançou a posição 58 em sua casa na Alemanha Ocidental e conseguiu entrar no Top 100 no Canadá, chegando à posição 92. Taco continuou a gravar, focando principalmente no mercado alemão com os álbuns Swing Classics/In the Mood of Glenn Miller em 1985 e Tell Me That You Like It em 1986 pela Polydor. Em 1987 gravou o álbum auto-intitulado Taco.
Em 1989, ele flertou brevemente com a dance music contemporânea, lançando um par de singles, "Love Touch" e "Got to Be Your Lover", que foram estilizados após o som disco de alta energia popularizado por Stock Aitken Waterman. Depois, reposicionou-se como cantor de swing/soul. Ele colaborou com Geff Harrison da fama de Kin Ping Meh. Entre 1989 e 1996, Taco trabalhou como ator. Ele teve papéis na televisão em Friedrichstadt Palast e Das Erbe der Guldenburgs, e uma aparição no filme Karniggels. Ele também apareceu como "Chico" na produção teatral do Marx Brothers Radio Show, e desempenhou papéis principais em Shakespeare Rock n Roll em Berlim e Shakespeare como We Like It na Áustria.
Em 11 de outubro de 2009, o primeiro canal de TV russo, 1TV, filmou o programa Songs of the 20th Century. Taco aparece com "Puttin' On the Ritz" na sequência sobre a década de 1930. O show foi transmitido em janeiro de 2010. Em 27 de novembro de 2009, ele cantou "Puttin' On the Ritz" e "Singin' in the Rain" no Estádio Olímpico de Moscou, Rússia. Além disso, ele foi o convidado principal do "Espectáculo de Ano Novo 2009" da TV russa, que teve cerca de 84 milhões de telespectadores em mais de 20 países. Em julho de 2010, a Cleopatra Records Los Angeles lançou uma regravação inteiramente nova de "Puttin' On the Ritz". Os vocais de Taco foram gravados na Alemanha e as faixas de apoio com os melhores músicos de estúdio em seu estúdio em L.A.
