Gertrude Olmstead nasceu em Chicago, IL, em 13 de novembro de 1897. Ela entrou cedo no mundo do cinema, fazendo sua estréia no cinema em The Fox (1921) aos 17 anos de idade. No ano seguinte, ela apareceu no sucesso The Adventures of Robinson Crusoe (1922). Ela se manteve ocupada durante a década de 1920, aparecendo em um total de 41 filmes. Aos 25 anos, porém, fez o que seria seu último filme: The Time, the Place and the Girl (1929). Os filmes haviam entrado na era do som, mas nessa época Gertrude estava felizmente casada com o diretor Robert Z. Leonard e não tinha mais desejo ou necessidade de continuar sendo uma estrela em dificuldades.
Em 18 de janeiro de 1975, Gertrude morreu em Beverly Hills, CA, aos 77 anos.
