Nascida em Portland, Oregon, Kaitlin cultivou sua paixão por atuar na Universidade de Oregon, onde obteve seu diploma de bacharel em Artes Teatrais. Depois de seu período no palco, ela se mudou para Los Angeles para continuar atuando profissionalmente. Ela começou no The Groundlings Theatre, em Hollywood, campo de treinamento para grandes nomes de quadrinhos como Will Ferrell e Phil Hartman. Kaitlin garantiu um lugar cobiçado em The Groundlings Sunday Company, que provou ser uma vitrine incrível, levando a papéis recorrentes em Curb Your Enthusiasm (2000), onde Kaitlin interpreta "Becky", cunhada de Larry, e The Drew Carey. Show (1995), onde ela interpretou "Traylor", o inimigo de Mimi, por duas temporadas.
Olson também teve a honra de se juntar a Drew Carey e vários membros do elenco de Whose Line Is It Anyway? (1998) em uma turnê OSU, realizando shows de improvisação para as tropas dos EUA na Bósnia, Kosovo e Noruega.
Logo após o encerramento do The Drew Carey Show (1995), Olson foi escalado como regular na série da Fox Kelsey Grammer Presents: The Sketch Show (2005).
Anteriormente, Olson foi uma série regular na série de improvisação / câmera escondida da Fox, Meet the Marks (2002) e recorreu a Punk'd (2003) e The Jamie Kennedy Experiment (2002). Ela também teve participação notável estrelando em Out of Practice (2005) e Miss Match (2003), contracenando com Alicia Silverstone.
Olson atualmente estrela como "Sweet Dee" na sitcom do seriado FX, It's Always Sunny na Filadélfia (2005).
