Nancy Ann Olson, nascida em Milwaukee, era filha de Henry, um médico, e Evelyn Olson, e foi educada na Universidade de Wisconsin. Descoberta no palco após se transferir para a UCLA da Califórnia, a linda loira cor de pêssego e creme foi rapidamente assinada pela Paramount Studios em 1948 e quase imediatamente entregou papéis co-estrelantes após uma pequena parte não creditada em Retrato de Jennie (1948).
Depois de atuar no filme Canadian Pacific (1949), Olson conquistou o papel da roteirista Betty Schaefer, que atrai o roteirista Joe Gillis (William Holden) e irrita a solitária e cada vez mais perturbada ex-estrela do cinema Norma Desmond (Gloria Swanson) no imponente clássico Sunset Blvd. (1950). Olson recebeu uma indicação ao Oscar de "Melhor Atriz Coadjuvante" por seu papel. Seu emparelhamento com Holden, na verdade, foi tão bom que eles se juntaram em uma sucessão de recursos padrão: Union Station (1950), Force of Arms (1951) e Submarine Command (1951), nenhum deles segurando uma vela em seus " Emparelhamento do pôr do sol ". Outros co-estrelas masculinos durante este período ativo incluíram John Wayne como Big Jim McLain (1952), Steve Forrest em So Big (1953) (um de seus melhores papéis após "Sunset") e Will Rogers Jr. em The Boy from Oklahoma (1954).
Seu crescente status em Hollywood praticamente parou em meados da década de 1950, após se casar com o renomado letrista Alan Jay Lerner (que mais tarde escreveu "On a Clear Day ..." e "Camelot"). Ela abruptamente suspendeu sua atuação em favor de criar suas duas filhas e sua carreira nunca se recuperou totalmente. O casal se divorciou em 1957 e ela decidiu voltar em tempo integral à atuação, mas no final dos anos 1950 ela era vista como muito madura para interpretar o tipo de garota ao lado de cara nova pelo qual ela era tão identificada.
Disney Studios veio em seu socorro, no entanto, no início dos anos 1960 e deu a seu meio de carreira um brilho adicional interpretando Fred MacMurray interesse amoroso em The Absent Minded Professor (1961) e Son of Flubber (1963). Seu porte, charme e apelo sempre animado estavam absolutamente em sincronia com a imagem totalmente limpa do estúdio, e adicionando a quantidade certa de amido feminino e vigoroso para os acontecimentos leves e pastelões ao seu redor. Outros filmes da Disney em que participou incluem Pollyanna (1960) e Snowball Express (1972). Ela também fez uma participação especial sem créditos no remake de Flubber (1997), estrelado por Robin Williams.
Olson acabou encontrando um trabalho ensolarado na Broadway, notadamente nas peças "The Tunnel of Love", "Send Me No Flowers" e "Mary, Mary". Nas décadas de 1970 e 1980, ela voltou com alguns papéis secundários em séries regulares de TV, mas os programas tiveram vida curta. Ela se aposentou para todos os efeitos em meados da década de 1980. Seu segundo casamento em 1962 com o executivo da gravadora Alan Livingston, que também criou o personagem de TV Bozo the Clown, foi duradouro (ele morreu em 2009) e seu filho, Christopher Livingston, tem três créditos no cinema como, vários, diretor, editor e cineasta , produtor e ator.