Guy Maddin nasceu em Winnipeg, Manitoba, Canadá, para Herdis Maddin (cabeleireiro) e Charles "Chas" Maddin (funcionário de grãos e gerente geral do Maroons, um time de hóquei em Winnipeg). Maddin estudou economia na Universidade de Winnipeg, trabalhando como gerente de banco, pintor de casas e arquivista fotográfico antes de se tornar um cineasta. Maddin produziu seu primeiro filme em 1985, e desde então seu estilo distinto de recriar e renovar convenções de filmes mudos e aclamação da crítica internacional fez dele um dos diretores mais célebres do Canadá. Em 2003, Maddin também expandiu sua carreira para se tornar um autor e um artista de instalação.
