Nascido e criado no Bronx, Nova York.Ele é um de sete filhos.Aos treze anos, em sua primeira audição, James conseguiu um papel na aventura da família Steven Spielberg, Hook (1991) e nunca mais olhou para trás.No set de Hook, Dustin Hoffman ficou impressionado o suficiente com o talento de Madio para sugeri-lo para o papel de seu filho no filme Hero (1992). No mesmo ano, ele apareceu como a versão mais jovem do personagem-título do filme Independent Mac ( 1992) estrelando a grande chance de John Turturro Madio como um jovem ator, então veio quando ele co-estrelou com Leonardo DiCaprio e Mark Wahlberg no filme muito aclamado, The Basketball Diaries (1995). Depois de uma série de papéis independentes, Madio se viu mais uma vez, em outro set de Spielberg, desta vez como um membro do elenco principal da série ganhadora do Emmy da HBO, Band of Brothers (2001).Retratando o sargento da Segunda Guerra Mundial.Frank Perconte.Este seria um ponto de viragem na sua carreira, colocando-o em destaque nacional e internacional numa obra atemporal que continua a ser veiculada até hoje.Além disso, Madio continua a apoiar as tropas, falando em engajamentos de veteranos da Segunda Guerra Mundial ao redor do mundo.Recentemente, ele co-estrelou o filme de Clint Eastwood, Jersey Boys (2014). A carreira de Madio se estendeu até atrás das câmeras, tendo atuado, produzido e escrito vários projetos independentes premiados (tanto longas como curtas).Seu curta-metragem AppleBox (2011) (do qual escreveu, produziu e estrelou) acumulou várias vitórias em todo o país, o que lhe rendeu 2 prêmios de Melhor Ator.Outros trabalhos independentes incluem The Box (2007), que ele co-produziu, e Love Lies Bleeding (2008), estrelado por Christian Slater.Searching for Bobby D (2005) West of Brooklyn (2008) Dough Boys (2008) e The Grasslands (2011).James interpretou o anarquista Nicola Sacco no longa-metragem No God, No Master (2013), enquanto Madio se repetiu em Ringer da CW (2011), e atuou como ator convidado em Blue Bloods, Law & Order SVU, Castle, Bones, C.S.I: Miami, Cold Case e muitos outros.Sua voz também foi apresentada no filme de animação da DreamWorks, _Shark Tale (2004) _ e na franquia de videogame Call of Duty.