O primeiro membro americano de sua família da índia ocidental, Romany Malco, nascido no Brooklyn, iniciou sua carreira aos sete anos de idade, quando pegou um microfone e começou a fazer rap. Quando adolescente, ele se mudou para o Texas e formou o grupo de rap R.M.G., e após se mudar para Los Angeles, a equipe assinou um contrato com a Virgin Records. O nome do grupo foi mudado para College Boyz e seu primeiro grande sucesso, "Victim of the Ghetto", foi para o número 1 nas paradas de rap.
Malco estava trabalhando como produtor musical em The Pest (1997), estrelado por John Leguizamo, quando o ator, impressionado com a personalidade dinâmica de Malco, o encorajou a continuar atuando. Os antecedentes de rap de Malco logo vieram a calhar quando ele conseguiu a liderança no telepico VH-1, Too Legit: O MC Hammer Story (2001), Weeds (2005) contracenando com Mary-Louise Parker e Elizabeth Perkins.
Romany foi visto mais recentemente na telona do sucesso da Universal, The 40-Year-Old Virgin (2005). Ele recebeu elogios da crítica por sua performance de virar estrela, interpretar Jay, o mulherengo que vive na rua e que fala besteira e que dá o tom para as palhaçadas do filme. Malco recentemente co-estrelou no filme independente Churchill: The Hollywood Years (2004), contracenando com Neve Campbell e Christian Slater.
