Embora nascido em Charleston, S.C. Jonathan cresceu em Mobile, Alabama. Ele se mudou para Orlando, Flórida, aos 20 anos, onde obteve um B.S. em psicologia e começou a fazer comédia improvisada com Wayne Brady no SAK Theatre Comedy Lab. Em 1995 ele se mudou com um grupo de improvisadores mudou-se para L.A. O grupo começou a se apresentar como o Houseful of Honkeys. Desde então, Jonathan tem viajado fazendo comédias improvisadas por todo o mundo com Wayne Brady e Drew Carey. Jonathan mora em Los Angeles com sua esposa Leah Stanko Mangum e seus dois filhos, Chase e Austin.
