Nascido em Birmingham, Inglaterra, Herbert Mason veio de uma família teatral - sua tia era a grande atriz de Shakespeare Ellen Terry - e começou sua carreira como ator aos 16 anos. Na década de 1920 ele se tornou empresário de ator e depois gerente de palco , apresentando muitos dos maiores shows no teatro de Londres da época. Com o advento do som no cinema, ele gravitou em torno do cinema, trabalhando para a Gaumont British em várias funções de produção, incluindo assistente de direção. Ele fez sua estréia na direção em 1936 com The First Offense (1936), um drama policial um tanto corajoso com John Mills, e dirigiu vários filmes com George Arliss antes de Arliss se aposentar. Ele lançou o musical Take My Tip (1937) com Jack Hulbert, que se chamava "Fred Astaire da Inglaterra" e fez jus a esse título com suas danças neste filme.
Mason mudou seu ritmo de musicais alegres para drama sombrio com Lady in Distress (1939), sobre um homem que acredita ter testemunhado um assassinato em um trem que passava, mas voltou para uma situação mais leve com filmes como a comédia de Arthur Askey Back-Room Boy (1942). Realizou seu último filme como diretor em 1945 e a partir daí se concentrou na produção.
Ele morreu em Londres em 1960.
