Glen nasceu em Stirling, Escócia, em 16 de setembro de 1930, foi educado na Stirling High School e, ao deixar seu primeiro emprego, foi aprendiz de impressor, enquanto sua estreia no palco cantava no Little Theatre em Stirling quando tinha 16 anos. ' Sua primeira aparição profissional foi em 1948 no St Andrews Summer Show. Ele foi para Londres em 1952 e teve sua grande chance em 1954 cantando no Churchill's Club e no ano seguinte ele fez parte do elenco regular da variedade de televisão do B.B.C. 'Jack Jackson Show'. Outras aparições na televisão foram em programas de sucesso como '6-5 Special' e 'Black and White Minstrels', enquanto ele fez aparições nos filmes 'Climb up the Wall', 'It's Magic' e 'Man With a Gun' . Seus hobbies incluíam futebol, sendo membro de uma das equipes de show biz, tênis e golfe.
