Vencedor do prêmio MovieGuide, Madison passou sua adolescência em Charlotte, Carolina do Norte, onde começou sua carreira em Community Theatre e Summer Stock. Depois de se formar na famosa Bristol Old Vic Theatre School em Bristol, Inglaterra, ele retornou ao palco da Broadway e Off Broadway em Nova York e várias temporadas de teatro regional no McCarter Theatre, Princeton; Trinity Square Theatre, Providence; e Front Street Theatre, Memphis antes de se mudar para Hollywood e iniciar sua carreira no cinema e na televisão.
