Nascido em Moscou, Idaho, McCaffrey se tornou uma personalidade popular do rádio e da televisão ao longo de sua carreira. Ele é provavelmente mais lembrado na região da cidade de Nova York por sua passagem como apresentador no programa "11th Hour News" na WNBC-TV de 1952-1963, mas também foi visto nacionalmente como apresentador e moderador de uma variedade de programas de jogos e outros programas. Sua educação de graduação foi na University of Wisconson e seu mestrado foi na Columbia University. Ele também trabalhou com publicidade e edição e trabalhou como editor na MGM por um tempo.
