Nascido em Greenock, McDougall passou os primeiros anos trabalhando em estaleiros.Com vinte e poucos anos, mudou-se para Londres e trabalhou como pintor de paredes e, ao pintar a casa de Colin Welland, falou de seus dias balançando a maça nos Desfiles de Laranja.Welland sugeriu que ele escrevesse uma peça sobre isso.Sem nunca ter lido um livro na vida, McDougall começou a trabalhar em Just Another Saturday, um drama notável que estuda divisão sectária, lealdade familiar, machismo e crescimento.A BBC comprou a peça, mas a pressão política proibiu a produção por alguns anos.Nesse ínterim, McDougall escreveu Just Your Luck para o Play For Today da BBC, que mais uma vez usou os temas da divisão católica e protestante em sua história de uma teeenager de Greenock que engravidou de um menino católico.Isso causou uma reação massiva na Escócia, tanto de elogio quanto de indignação.Quando Just Another Saturday foi finalmente transmitido em 1975, McDougall descobriu que seu primeiro drama havia conquistado o reverenciado Prix Italia.Posteriormente, ele escreveu a charmosa peça de meia hora A Wily Couple e, em 1976, sua obra mais incomum, The Elephants 'Graveyard.Apresentando uma performance deliciosa de Billy Connolly, que havia aparecido em Just Another Saturday, o 50 minutos two hander foi um estudo poético e filosófico de dois homens que se encontram um dia enquanto se escondem das esposas que disseram que estão trabalhando.Lindamente dirigido por John MacKenzie, são 50 minutos de magia na televisão.O próximo trabalho de McDougall, Just A Boy's Game, é sua peça mais deslumbrante, um drama chocante, mas estranhamente cativante, que se seguiu a Jake McQuillan, um jovem durão de Greenock.Apresentando uma performance surpreendente do cantor de soul Frankie Miller, este foi um dos dramas mais violentos e sombrios já produzidos pela televisão, generosamente salpicado com as brilhantes frases de efeito de marca registrada de McDougall e observações severamente honestas sobre a vida.Uma mudança para a STV para fazer o polêmico A Sense of Freedom (1981), baseado na história de Jimmy Boyle, foi a colaboração final do escritor com o diretor John MacKenzie.Seus trabalhos nos anos 80 incluíram um estudo de Edimburgo nas garras da heroína, Shoot for the Sun (1986), e seu trabalho mais difícil, Down Where The Buffalo Go.O mais tarde estrelado por Harvey Keitel na história de um soldado americano baseado em Holy Loch, cujo casamento está desmoronando.O único trabalho produzido por McDougall para a televisão nos anos 90 foi Down Between The Big Boys, outro estudo sobre lealdades familiares disfarçado de thriller policial, estrelado por Billy Connolly e Douglas Hentschel.
Além de suas notáveis realizações na televisão, McDougall trabalhou no cinema, entre seus muitos roteiros reescritos de The Long Good Friday. É em seu trabalho para a televisão que ele é melhor exibido, tendo criado seu próprio mundo de sotaques pesados, violência brutal e humor negro. Jeremy Isaccs o descreveu como tendo importado o faroeste para o cinema britânico, mas sua influência se espalha ainda mais, como a nova onda de filmes escoceses como Trainspotting e Bumping The Odds podem ver. A televisão tem sido muito menos interessante sem ele nos últimos anos.