Foi simplesmente por circunstância que Dafidd conheceu Harold Clurman. Dafidd e o Sr. Clurman, o lendário fundador do The Group Theatre, estavam ambos na Universidade do Novo México, quando uma tarde Dafidd, uma major de ciência política da época, entrou no departamento de teatro e se sentou na classe de mestres do Sr. Clurman . Como boa sorte, ninguém perguntaria a Dafidd para sair e ao ouvir o estilo apaixonado de ideais sociais e artísticos de Clurman, Dafidd foi rapidamente atingido com uma certeza tão grande sobre o que ele queria fazer com sua vida que, dentro de três dias, ele trocava o seu principal da ciência política para as artes de teatro.
Em colagem, ele atuou em tudo, desde Shakespeare até peças experimentais, conquistando elogios e o prestigiado John F. Kennedy Center / American Collage Theatre Festival Award para atuação. Isso levou a um convite para se juntar à empresa profissional de atuação residente no célebre Tony Award Alley Theatre em Houston. Sua primeira semana no Alley, Dafidd foi lançado em uma peça em frente ao falecido Ruth Nelson, outro membro fundador do The Group Theatre. O Alley com seus dois teatros e uma variedade de peças clássicas e novas deu a Dafidd sua primeira experiência no repertório de teatro e tudo isso. Em um ponto durante sua segunda temporada com o Alley, ele foi lançado em uma produção do jogo existencial de "The Visit" de Freidrich Duerrenmat. Uma produção importante para além disso foi marcar o retorno ao palco de uma das atrizes mais veneradas da América, Emmy, Tony e candidato ao Prêmio Acadamy, Sra. Kim Stanley. Infelizmente, no primeiro dia do ensaio, Sra. Stanley enviou uma mensagem que ela teve uma mudança de coração para seus ataques bem conhecidos com medo de estágio e que, lamentavelmente, a produção teria que continuar sem ela.
Por essa altura, Dafidd conheceu e pediu ao prolífico premiado dramaturgo britânico Alan Ayckbourn para participar da primeira troca de empresas atuantes entre os Estados Unidos e o Reino Unido. Como membro do repertório do Sr. Ayckbourn, a empresa de atuação Dafidd passou o próximo ano na Inglaterra no palco quase todas as noites. Um dos destaques foi compartilhar a experiência da criação da produção mais ambiciosa da Ayckbourn até à data, "Intimate Exchanges". Uma peça de 3000 páginas, com 30 cenários, 16 finais diferentes e apenas dois atores. Demorou um ano inteiro de noites para realizar a peça na sua totalidade.
Ao retornar aos Estados Unidos, Dafidd se mudou para a área da Baía de São Francisco e rapidamente se estabeleceu como um ator veterano que trabalha com empresas como o Berkeley Stage e o Baywright Park, onde trabalhou com diretores, atores e dramaturgos da San Francisco empresa de teatro mágico seminal. Foi em San Francisco que conheceu mais um membro fundador do The Group Theatre, o distinto Stella Adler. Sra. Adler tudo, mas insistiu que Dafidd se mudasse para Nova York e estudasse com ela.
Foi em Nova York enquanto estudava com a Sra. Adler e aperfeiçoava suas habilidades no teatro off-Broadway que Dafidd ocupava um emprego a tempo parcial como barman no Neil Simon Theatre. Na sua primeira noite, ele foi enviado para a varanda vazia do teatro e disse que estaria trabalhando com alguém chamado Aaron. Que Aaron acabou por ser Aaron Sorkin. Eles se tornaram amigos rápidos e Dafidd já apareceu em vários projetos de Aaron Sorkin, incluindo Sports Night e um papel recorrente na The West Wing.
Dafidd fez sua estréia no cinema em 1987, em um papel não acreditado em The Believers, de John Schlesinger. A sua primeira peça de TV veio em 1988 em um rolo recorrente no Young and the Restless. Desde então, ele se moveu livremente entre cinema, TV e palco como ator, diretor e escritor. Ele também ocasionalmente treinou em particular e ensinou em algumas universidades selecionadas em todo o país.
